Иван IV начал «рубить окно в Европу» в январе 1558 года . Ливония на тот момент была сильно разобщена, происходила Реформация, местное население было недовольно тевтонцами. Епископ одного из городов Ливонии Дерпта не уплатил «Юрьевскую дань» Москве, это и послужило поводом для войны.
Уже в середине XVI века Россию можно было считать могущественной державой. Реформы, централизация власти, создание особых пехотных частей — стрелецкого войска, способствовали этому. Армия имела современную артиллерию: с помощью лафета пушки можно было применять в полевых условиях. Были заводы по производству пороха, оружия, пушек и ядер.
Перед началом войны с Ливонием, Иван Грозный обезопасил страну с востока и юга: взяли Казань, Астрахань, а также заключили перемирие с Литвой. Уже в 1557 году война со Швецией закончилась.
Зимой 1558 года состоялась первый поход русской армии, цель которого, чтобы ливонцы добровольно уступили Нарву. Без особого труда русские добрались до Балтики. Ливонцы согласились на уступки после приезда дипломатов из Москвы. Однако, затем ливонцы обстреляли русскую крепость Иван-город, после чего началось новое вторжение русских. Взяли 20 крепостей: среди них Нарва, Нейшлосс, Нейгауз, Кирипе и Дерпт. Русская армия подошла вплотную к Ревелю и Риге.
17 января 1559 года в сражении под Тирзеном немцы потерпели поражение, затем было заключено перемирие. Уже к осени со стороны Ливонии, магистр Готхард фон Кетлер нашел поддержку у Швеции и Великого княжества Литовского и выступил против русских. Возле Дерпта ливонцы разбили отряд воеводы Захария Очина-Плещеева, затем приступили к осаде Юрьева, но город не сдался. Попытка взять Лаис провалилась, после чего ливонцы отступили. Русски совершили контратаку только в 1560 году. Войска Ивана Грозного заняли крепость рыцарей Феллин и Мариенбург.
После побед русских, распад Тевтонского ордена ускорился. Ревель и города Северной Эстляндии перешли к Швеции. Кетлер стал вассалом польского короля и великого князя литовского Сигизмунда II Августа. Литовцы обосновались более чем в 10 городах Ливонии.
Москва вторглась на территорию Литвы и Ливонии, захватив Тарваст (Таурус) и Верпель (Полчев). После чего литовцы «прошлись» по Смоленщине и псковщине. Начались полномасштбные боевые действия по всей границе.
Иван Грозный сам встал во главе войска из 80 тыс. человек. Русские двинулись на Полоцк в начале 1563и взяли его. В 1654 произошло решающее сражение на реке Улле, однако из-за предательства Андрея Курбского, русские потерпели поражения. Литовское войско перешло в наступление. Одновременно с этим к Рязани подошел крымский хан Девлет-Гирей.
В 1569 году Литва и Польша стали одним государством — Речью Посполитой. Иван Грозный заключил мир с поляками и занялся отношениями со Швецией, где на престол взошел его враг Юхан III. Иван Грозный создал вассальное королевство на захваченных землях Ливонии под руководством датского принца Магнуса Гольштейнского.
В 1572 году король Сигизмунд умер. Речь Посполитая снова была на пороге гражданской войны. В 1577 русская армия осуществила вторжение в Прибалтику, а Россия получила контроль над берегом Финского залива, однако победа была недолгой. Перелом в войне был осуществлен после восшествия на престол Стефана Батория. Он подавил смуту в стране и выступил против России в союзе со Швецией. Он был поддержан со стороны герцога Мангуса, саксонского курфюрста Августа и бранденбургского курфюрста Иоганна-Георга.
1 сентября 1578 года был взят Полоцк, затем Смоленщина и Северская земля. Спустя 2 года Польша снова напала на Россию и взяла Великие Луки. Пали Нарва, Озерище, Заволочье. Под Торопцом было разбито войско князя Хилкова. Шведы заняли крепость Падис в Западной Эстляндии.
В третий раз Баторий вторгся в Россию в 1581 году с цеклью взять Псков, но план был провален. В 1581 году Росси оказалась в сложной ситуации, помимо Польши, ей грозили шведы и крымский хан. Иван Грозный был вынужден просить мира на условиях противника. Посредником в переговорах выступил папа Григорий XIII, который рассчитывал укрепить позиции Ватикана на Востоке. Переговоры прошли в Яме Запольском и завершились заключением десятилетнего перемирия.
Попытка Ивана Грозного прорубить окно в Европу закончилась неудачей. По договору Речь Посполитая возвращала русским Великие Луки, Заволочье, Невель, Холм, Ржеву Пустую, псковские пригороды Остров, Красный, Воронеч, Велью, Врев, Владимерец, Дубков, Вышгород, Выборец, Изборск, Опочка, Гдов, Кобылье городище и Себеж. Московское государство передавало Речи Посполитой 41 ливонский город.
Добить русских решили шведы. Осенью 1581 года они овладели Нарвой и Ивангородом и принудили подписать мир на своих условиях. Ливонская война закончилась. Россия потеряла часть собственных территорий и три пограничных крепости. За русскими остались только небольшая крепость Орешек на Неве и коридор вдоль реки протяженностью чуть больше 30 километров. Балтика оставалась недостижимой.
Запись Как в Европе узнали о русских впервые появилась Теория Элит.